荨麻裂环木脂素类成分研究文献综述

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裂环木脂素类化合物研究进展

摘要：裂环木脂素为一类自然界较为少见，且结构新颖的化合物类型，具有较强的抗肿瘤、抗艾滋病毒等生物活性，应用前景广阔。本文对该类化合物在自然界的分布、化学结构特征、提取分离方法、波谱特征以及药理活性方面相关文献报道进行了综述，以期为该类化合物的开发利用提供参考。结果显示裂环木脂素类化合物主要存在于草胡椒属、荨麻属、卷柏属、爵床属等植物类群，迄今已见报导的该类型化合物共计51个，且多具有较强的抗肿瘤、抗炎、抗艾滋病毒、抗血管生成、昆虫拒食等生物活性，具有较大的开发利用价值。

关键词：裂环木脂素；化学结构；波谱特征；药理活性

裂环木脂素^[1]，也称断联木脂素，为一类自然界较为少见的木脂素类化合物，目前研究较少，主要由芳基四氢萘类木脂素经裂解氧化环合后一个C6-C3单元发生开环断裂后重新连接。目前仅见分布于少数植物类群，且多表现出显著地抗肿瘤、抗炎、抗艾滋病毒等生物活性^[2]。本文对天然裂环木脂素类化合物的自然分布、结构、提取分离方法、波谱特征和药理活性进行综述，以期为该类化合物的研究和开发利用提供参考。

1.裂环木脂素类化合物的分布及其结构

裂环木脂素类化合物主要分布于胡椒科草胡椒属（Peperomia）、荨麻科荨麻属（Urtica L.）、卷柏科卷柏属（Selaginellac）、爵床科爵床属（Justicia）、大戟科叶下珠属（Phyllanthusniruri.）、三白草科三白草属（Saururus）、木兰科五味子属（Schisandra）、木兰科南五味子属（Kadsura）、瑞香科瑞香属（Daphne）、壳斗科栎属（Quercus）、樟科樟属（Nectandra）植物中。迄今，已见报导的该类型化合物共计51个，按其断裂位置不同，可分为1,7-裂环木脂素和7,8-裂环木脂素两类。

1.1 1,7-裂环木脂素

1.1.1 草胡椒属植物中裂环木脂素的分布与结构

草胡椒属裂环木脂素类成分主要分布于以下7种不同的植物：椒草 P. japonica Makino ^[3]、石蝉草 P. dindygulensis Miq. ^[4-8]、蒙自草胡椒 P. heyneana Miq.^[9]、草胡椒 P. pellucida Kunth^[7]、P. guabeila (Sw.) A. Dieter ^[10]、毛叶豆瓣绿P. tetraphylla (G. Forst.) Hook. Arn. ^[11]、红茎椒草 P. sui Lin Lu ^[12]，植物学家先后从中分离得到21个裂环木脂素（1～21）。

草胡椒属植物中分离得到的裂环木脂素类化合物苯环一般为1，2，3，5-四取代模式，偶见1，2，4位取代模式，取代基常见甲氧基或亚甲二氧基，7位多无羟基取代，可在 2，7位之间形成双键, 未见报道苷类化合物。

1.1.2 荨麻属植物中裂环木脂素的结构

Wang^[13]首次从滇藏荨麻Urtica. mairei L. 根的乙醇提物中分离出2个裂环木脂素类成分，Feng等^{[14] [15]}陆续从荨麻U． fissaE．Pritz．和三角叶荨麻U. triangularis根中分离到了2种裂环木脂素（22~31）。

从荨麻属植物中分离得到的该类化合物中的苯环均为1，2，4位取代模式，取代基为羟基或甲氧基，也可在羟基位置成葡萄糖苷;7位有羟基或成葡萄糖苷。

1.1.3 卷柏属植物中裂环木脂素的结构

Feng^[17]从中华卷柏Selaginellasinensis ( Desv .) Spring中分离得到2个裂环木脂素(31～32)。该类化合物苯环上均为1，4位取代，4位上存在酚羟基。

1.1.4 爵床属植物中裂环木脂素的结构

Jakka Kavitha^[18]从Justicia purpurea中分离得到1个裂环木脂素（33）。该化合物苯环上取代基为亚甲二氧基，侧链上存在alpha;,beta;不饱和的内酯环。

1.1.5 叶下珠属植物中裂环木脂素的结构

Satyanarayana^[19]从大戟科叶下珠属（Phyllanthus niruri.）分离到到1个裂环木脂素类成分：Seco-4-hydroxylintetralin（34）。该化合物苯环上在1，3，4位有取代，侧链上无内酯环。

1.1.6 瑞香属植物中裂环木脂素的结构

HU^[20]从滇瑞香Daphne feddei中分离出3个裂环木脂素（35～37）。

1.1.7 南五味子属植物中裂环木脂素的结构

Gao^[21]从狭叶南五味子Kadsura angustifolia中分离出2个裂环木脂素（37～38），该类化合物苯环上1，3，4三取代，侧链上1，7位断裂。

1.1.8 栎属植物中裂环木脂素的结构

Ryeo^[22]从壳斗科栎属植物Quercus glauca分离出1个裂环木脂素（39）。

1.2 7,8-裂环木脂素类

1.2.1 三白草属植物中裂环木脂素的结构

曲 玮^[23]从三白草S.chinensis ( Lour. ) Baill中分离出一个7-8 裂环木脂素meicocarpin（40）。该化合物苯环上均为1，3，4，5四取代，侧链上7，8位断裂，且存在羰基。

1.2.2 五味子属植物中裂环木脂素的结构

Gao、Zhang、Wang^[24-27]先后从滇藏五味子Schisandraneglecta、鹤庆五味子Schisandra wilsoniana中分离出9个7,8-裂环木脂素（41～48）。该类化合物侧链7位存在酯羰基，8位多为羟基或羰基。

1.2.3 马兜铃属植物中裂环木脂素的结构

Tito^[27]从巴西传统抗疟植物马兜铃科马兜铃属Holostylis reniformis Duch.中分离出2个(49～50)

1.2.4 木兰藤属植物中裂环木脂素的结构

Trong^[28]从澳洲本土植物木兰藤科木兰藤属Austrobaileya scandens中分离出2个7,8-裂环木脂素（51～52）。

1.2.5樟属植物中裂环木脂素的结构

Vctor^[29]从樟科樟属植物Nectandra turbacensis (Kunth) Nees (Lauraceae)Nectandra turbacensis (Kunth) Nees (Lauraceae)中分离出1个7,8-裂环木脂素（53）。

2.提取分离方法

徐苏、陈立等^[4,11]分别用干燥的草胡椒属或荨麻属植物，粉碎后用体积分数为95% 的乙醇溶液超声或回流提取2-3h，浓缩得浸膏，并悬浮水中，先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇多次萃取，得到石油醚部分，乙酸乙酯部分，正丁醇部分和水部分。

裂环木脂素苷元极性较小，主要富集于乙酸乙酯或氯仿萃取物中，采用正向硅胶柱色谱分离，依次用6倍柱体积的石油醚-乙酸乙酯（8 : 2）和（7 : 3）进行梯度洗脱。收集石油醚-乙酸乙酯（7 : 3）部分，经TLC检测后合并相似组分，再经硅胶柱色谱分离，以氯仿-丙酮（250 : 1）洗脱，收集浓缩后合并相似组分，再经Pharmadex LH-20(甲醇)柱色谱纯化，最终用制备型HPLC[V(甲醇):V(水) = 1 : 1]纯化得到苷元。

裂木脂素苷极性较大，富集于正丁醇萃取物或水层中，先用大孔树脂进行梯度洗脱，该类化合物主要分布在甲醇-水( 体积比为3: 7~5: 5) ，然后用正相硅胶柱色谱法进行分离，主要分布于氯仿-甲醇(体积比为10 : 1) 部分，再经凝胶柱( 甲醇) 柱色谱纯化，最终用制备 HPLC［V(甲醇):V(水) = 1 : 1］纯化得到裂环木脂素苷。

3.波谱特征

裂环木脂素主要由木脂体中的一个C6-C3单元发生开环断裂后重新连接，使母核变为二苄基丁内酯的结构类型，波谱特征如下^{[11,14-17,21]}：

3.1 质谱规律如下：利用ESIMS可以获得一系列的[M＋H]或者[M＋Na] 等准分子离子峰；裂环木脂素类化合物的特征碎片就是在3,5位之间断裂，得到的二苯次甲基的离子峰，该信号丰度较高，且常为基峰。

3.2 紫外规律如下：这类化合物分子内存在两个多取代的苯环，紫外光谱在250和280nm附近有最大吸收峰。

3.3 红外规律如下：红外光谱（KBr压片）在 1740～1780 cm^-1附近出现特征的gamma;-丁内酯五元环羰基强的伸缩振动峰，对于饱和的五元内酯化合物在 1770～1780 cm^-1之间；对于alpha;,beta;不饱和的gamma;-丁内酯化合物由于双键的共轭效应，出现在1759 cm^-1附近。若出现3440cm^-1的强吸收，则可以表明存在形成分子内氢键的羟基。此外，分子内存在苯环特征吸收峰：1650、1600、900 cm^-1。

3.4 核磁共振谱

在碳谱中，gamma;-丁内酯的1位(C=O)若存在 alpha;, beta; 不饱和双键时其化学位移值在171ppm左右，不存在共轭时在180ppm左右。6位以甲基存在时，为delta;0.95（3H,d,J=7.2Hz）；以甲烯基存在时，末端双键的两个质子不等价，多出现为delta;6.15（1H,d，J=2.4Hz），delta;4.94（1H,d，J=2.4Hz）。4 位亚甲基的两个质子裂分为dd峰，分别出现在delta;4.30 和delta;3.80 附近。

裂木脂素多为 1,3,4,5-四取代芳环，当为 5-甲氧基-3,4-亚甲二氧基取代时，2 位质子的化学位移略大于6位，两者分别在delta; 6.45 和delta; 6.40 左右，而碳谱数据则是 6 位略大，分别在delta;101.5 和delta;108.0 附近。苯环 3,4,5 位碳由于受到环上取代氧原子的影响，其化学位移 3,5 位在较低场（位移值150 ppm左右）而 4 位在较高场（位移值138ppm左右）。此外，芳氢信号在delta;6以上，亚甲二氧基信号一般为delta;5.94（2H, s），甲氧基信号一般在delta;3.90附近。

氢谱中二苯基次甲基氢（H-5）出现在delta;3.60附近,偶合常数J=11Hz,低场处的四个芳环质子,其峰型随取代基的改变而变化。

4.药理作用

4.1 抗肿瘤活性

裂环木质素类化合物大多具有一定的细胞毒性，能够杀死肿瘤细胞，起到抗肿瘤的作用。研究表明Peperomins A、B、C、D、E，Feddeiphenol A、B.，Kadangustin J 等^[7,20,30]对于HL-60, Hep-G2, KB、MDA-MB-231等肿瘤细胞均具有一定的细胞毒性。徐苏等^[11]研究发现，Peperomins A、B、C、D、E对人乳腺癌细胞MCF-7有明显的细胞增殖抑制作用，其中Peperomin E在浓度10mu;M和50mu;M时均显示较强的肿瘤细胞生长抑制活性,Peperomin A仅在高浓度下显示生长抑制作用。陈立等^[4]研究发现单体化合物对人结肠癌细胞株Lovo和人肺腺癌细胞株A549细胞株的MTT实验显示，裂环木脂素抑制活性较好。其中Peperomins A，B，E活性较好,其中化合物PeperominB的活性最强,对人结肠癌细胞株Lovo和人肺腺癌细胞株A549细胞增殖抑制作用的IC₅₀均小于10mu;g/ml。有研究推测，gamma;-丁内酯也是裂环木脂素抗肿瘤作用的药效基团。Wang^[31]等研究发现，Peperomin E表现出对胃癌细胞增殖的抑制作用，剂量依赖性地诱导其凋亡，同时可以降低对正常胃上皮细胞毒性。Peperomin E表现出抑制胃癌细胞增殖及诱导其凋亡主要通过通过降低线粒体膜电位（MTP），诱导线粒体释放细胞色素c，降低Bcl-2/Bax和Bcl-xl /Bad的比值，活化Caspase-3，降低PI3K、pAkt的水平。Wu^[5]等发现 Peperomins B和E，对肺恶性肿瘤细胞（VA-13）呈中强度的生长抑制活性，其IC₅₀值分别为15.2、13.5、13.9和1.93mu;M，与抑制一个正常的肺成纤维细胞（WI-38）的生长速度在同一水平。Wang^[32]等采用电子靶的捕鱼方法研究发现，Peperomin E通过直接抑制肺癌细胞内DNA甲基转移酶1（DNMT1）的表达，影响其甲基化活性，同时激活RASSF1A, APC, RUNX3,和p16INK4在内的一些抗肿瘤基因，这反过来又可以激活其介导的促凋亡和细胞周期调控信号，达到抗肿瘤的目的。

4.2 抗炎活性

癌症治疗的过程中易发生炎症反应，据报道断连木脂素能有效抑制炎症反应。Wu^[5]等发现(2S, 3S)-2-methyl-3-[(3, 4,5-trimethoxyphenyl), (3'-hydroxy-4', 5'-dimethoxyphenyl)methyl] butyrolactone、(2S, 3S)-2-methyl-3-[(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)(4'-hydroxy-3',5'-dimethoxyphenyl) methyl] butyrolactone、(3S)-2-methylene-3-[(5-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl) (4'-hydroxy-3', 5'-dimethoxyphenyl)methyl] butyrolactone、Peperomin E具有抑制细胞间黏附分子-1（ICAM-1）的活性，说明其具有良好的抗炎活性。此外，Chieko Tsutsui ^[33]研究显示Peperomin E 和2-methylene-3-[(3,4, 5-trimethoxyphenyl) (5'-methoxy-3',4'-methylenedioxy-phenyl) methyl] butyrolactone阻断 NF-_КB的传导通路是通过抑制I_КB激酶活化来实现的。

4.3 抗艾滋病毒活性

Marphenol A在EC₅₀值为0.55mu;g/ml.时，可对HIV-1ⅢB诱导的合胞体形成的起到抑制作用。它能够抑减少HIV-1ⅢB急性感染的C8166细胞p24抗原产生^[25]。Zhang^[9]研究发现，Peperomins A、B、C、(2S, 3S)-2-methyl-3-[(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)(3'-hydroxy-4', 5'-dimethoxyphenyl) methyl] butyrolactone可以对感染HIV-1 IIIB的T细胞白血病细胞（C8166）产生明显的抑制作用，其EC₅₀值分别为 5.3、5.4、42.6、27.3、49.8mu;mol/L，其中 Peperomins A、B 抑制作用最强，这也为寻找高效抗艾滋病药物提供了备选化合物。

4.4 抗血管生成

通过阻断肿瘤新生血管的生成，切断肿瘤营养供给，可以达到抑制肿瘤侵袭、复发和转移的目的。因此，制肿瘤细胞血管生成是肿瘤治疗的一个重要途径。研究表明Peperomins E、B对人体脐静脉内皮细胞均有较好的抑制作用，其IC₅₀值分别为 1.45、6.81 mu;mol/L，同时该类成分也可以剂量依赖性地对人脐静脉内皮细胞小管形成发挥作用抑制，当Peperomin E浓度为 6 mu;mol/L 时可以完全抑制小管形成^[34,35]。

4.5 植物源性昆虫的拒食剂

将天然的生物活性物质,如植物、昆虫和微生物产生的物质,发展成对害虫高效的生物合理农药成为现代农药发展的主流。通常昆虫取食过程包括昆虫对寄主的识别和定位、首次咀嚼、吞咽和继续取食四部分。通常把能抑制昆虫取食过程的物质称为拒食剂^[36]。据报道，该属植物中断联木脂素 Peperomins A、B、E 还对 Spodoptera litura 、Raphidopalpa foveicollis以及Atractomorpha crenulata 3种植物源性昆虫有拒食活性，其AI₅₀值分别为47.15、36.20、42.17，54.67、37.70、35.00，33.01、25.90、24.90mu;g/m L^[8]，可作为新型农药进行开发。

5.结论

裂木脂素类化合物是一类稀有的天然产物，目前仅从胡椒科草胡椒属、荨麻科荨麻属、卷柏科卷柏属、爵床科爵床属、大戟科叶下珠属、三白草科三白草属、木兰科五味子属、瑞香科瑞香属、壳斗科栎属、樟科樟属植物中分离得到，该类化合物结构新颖，近来研究发现裂环木质素类成分中的含有gamma;-丁内酯的化合物具有很强的抗肿瘤活性，在抗肿瘤、抗艾滋病病毒等方面有显著地活性，为民间长期用于治疗肿瘤提供了一定的理论依据，且具有良好的应用前景和开发前景。

参考文献

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资料编号：[190533]

裂环木脂素类化合物研究进展

摘要：裂环木脂素为一类自然界较为少见，且结构新颖的化合物类型，具有较强的抗肿瘤、抗艾滋病毒等生物活性，应用前景广阔。本文对该类化合物在自然界的分布、化学结构特征、提取分离方法、波谱特征以及药理活性方面相关文献报道进行了综述，以期为该类化合物的开发利用提供参考。结果显示裂环木脂素类化合物主要存在于草胡椒属、荨麻属、卷柏属、爵床属等植物类群，迄今已见报导的该类型化合物共计51个，且多具有较强的抗肿瘤、抗炎、抗艾滋病毒、抗血管生成、昆虫拒食等生物活性，具有较大的开发利用价值。

关键词：裂环木脂素；化学结构；波谱特征；药理活性

裂环木脂素^[1]，也称断联木脂素，为一类自然界较为少见的木脂素类化合物，目前研究较少，主要由芳基四氢萘类木脂素经裂解氧化环合后一个C6-C3单元发生开环断裂后重新连接。目前仅见分布于少数植物类群，且多表现出显著地抗肿瘤、抗炎、抗艾滋病毒等生物活性^[2]。本文对天然裂环木脂素类化合物的自然分布、结构、提取分离方法、波谱特征和药理活性进行综述，以期为该类化合物的研究和开发利用提供参考。

1.裂环木脂素类化合物的分布及其结构

裂环木脂素类化合物主要分布于胡椒科草胡椒属（Peperomia）、荨麻科荨麻属（Urtica L.）、卷柏科卷柏属（Selaginellac）、爵床科爵床属（Justicia）、大戟科叶下珠属（Phyllanthusniruri.）、三白草科三白草属（Saururus）、木兰科五味子属（Schisandra）、木兰科南五味子属（Kadsura）、瑞香科瑞香属（Daphne）、壳斗科栎属（Quercus）、樟科樟属（Nectandra）植物中。迄今，已见报导的该类型化合物共计51个，按其断裂位置不同，可分为1,7-裂环木脂素和7,8-裂环木脂素两类。

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