研究背景
天然产物全合成是有机化学中最为活跃、最具原动力的研究方向之一。这方面的研究极大地推动了有机新反应、新方法、新试剂、新理论和新概念的发现和发展，并在很大程度上体现了有机化学学科的发展水平和实力。根据SCI数据统计，全球在天然产物全合成领域近10年(2001－2010年)发表的论文共10761篇，位居前列的3个国家是美国(2953篇)、日本(1848篇)和中国(944篇)。虽然中国在天然产物全合成领域发表论文数量较多，但整体论文水平还有待提高，与欧美等发达国家相比，有着明显的差距。1
天然产物全合成是以天然产物(源自植物、动物或微生物的有机化合物)为目标分子，通过设计研究合成策略、路线和方法，从简单原料出发实现其化学合成。研究内容主要包括：(1)高效、简捷和高选择性合成策略；(2)不对称(特别是催化不对称)合成策略；(3)选择廉价、易得的天然产物为原料，研究简捷、高效的半合成策略；(4)目标分子生物活性、结构多样化导向的合成策略；(5)针对目标分子关键结构(或骨架)的合成方法学研究，实现其形式合成；(6)生物催化和仿生合成。1
因此，天然产物的化学合成研究在医药健康、生命、材料、能源等科学领域具有广阔的应用前景。一方面，天然产物全合成在有机化学的发展中仍将发挥无可替代的作用，具有更加辉煌的发展前景；另一方面，天然产物全合成也是发现和发展新医药等功能物质的重要途径，其所建立的方法同样也适用于其他有机物的制备， 例如有机光电磁材料、高分子单体、组装体基元、有机探针分子、染料敏化剂。1
龙脷叶，Sauropus spatulifolius Beille，大戟科守宫木属植物。分布于福建、广东、广西。2,3具有清热润肺、化痰止咳之功效，民间用于治疗肺热咳嗽痰多、口干、便秘等疾病。3最近研究表明龙脷叶具有抗炎5，抗过敏6和镇痛作用5。根据相关报道，最近分离出龙脷叶的5种成分，它们分别是1-正丁基-3,6-脱氧-2-脱水-beta;-D-葡萄糖（1），1-正丁基-3,6-脱氧-2-脱水-alpha;-D-葡萄糖（2）7，1-甲基-3,6-脱氧-2-脱水-beta;-D-半乳糖（3），3,6-脱氧-2-脱水-beta;-D-葡萄糖（4）和3,6-脱氧-2-脱水-alpha;-D-葡萄糖（5）8。
研究思路
在我们对天然产物（6）及其侧链差相异构体的合成中遇到了典型的分子内环合反应，对所分离出的副产物的结构分析后，我们推测前体化合物（6）在溶液中会以两种构型存在，当亲核试剂硫糖直接进攻构型A 中的离去基团TfO-时（route a），反应会生成目标产物锍糖（7）；当硫糖进攻苄基，而同样具有一定亲核性的苄基氧再进攻构型B中的离去基团TfO-时（route b），则会得到另外两个副产物（8）和（9）。因此我们拟在3位取代供电性更强的PMB，而6位取代活泼的离去基团三氟甲磺酰基，从而发展一种更快捷、有效的关环方法。并且把这种方法应用到龙脷叶分离物（1）、（2）、（3）、（4）和（5）的全合成中。
研究方法
分别以D-2-脱氧葡萄糖和D-2-脱氧半乳糖为起始原料经过四步反应得到伯醇（10）-（14），在随后的三氟甲磺酰化反应中自动关环得到双环化合物（15）-（19），最后脱保护得到系列五元并五元环目标产物（1）-（5）。
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