开题报告内容:(包括拟研究或解决的问题、采用的研究手段及文献综述,不少于2000字)
一、课题背景
吩嗪作为多氮稠杂环化合物的一种,在有机化学领域有着一定的特殊地位。19世纪中叶,Perkin 试图合成奎宁,却阴差阳错地得到了苯胺紫(取代吩嗪和其他化合物的混合物),这是人类首次以化学法得到一种可以染色的物质,从此开始了染料的人工合成新纪元。
刚开始,吩嗪及其衍生物主要的应用是染料,特别是吩嗪隐色基染料的中间体,被用于工业领域到目前为止已经有 100 多年的历史,最早被用作染料的称为脓毒紫(1-羟基-5-甲基吩嗪),结构式为:
众所周知的吩嗪染料有 Heliotrope B (鸡血石B)和 Phenosafranine(酚藏花红)。能够提供红色、橙色和品红等色调的吩嗪染料,它们能制备成还原染料的隐色体,而隐色体在显色体系的预氧化过程中具有足够的稳定性。吩嗪染料的氧化体对热和光也有良好的稳定性。
紧接着人们发现吩嗪类具有一定的生物活性,天然吩嗪类化合物具有广谱的抗菌、抑菌活性。后来,越来越多的实验证明吩嗪具有各种生物活性,包括抗疟,杀螨,抗肿瘤和抗血小板活性等。目前,吩嗪类化合物在医药、农药、发色体、导体以及电池材料等领域都有很广泛的应用。
而,-不饱和酮是一类在有机合成中具有广泛利用价值的共轭不饱和羰基化合物,含有一个双功能结构单元,即 1,2-碳氧羰基与 3,4-碳碳双键形成的 1,4-共轭体系,广泛地存在于生物体的许多必须的重要功能分子的结构中,并发挥着重要的作用。此外,,-不饱和酮同样是一类重要的有机合成前体化合物和关键的中间体,被广泛应用于医药、农药、香料等领域,这与吩嗪类化合物应用方向有重合性。因此,本课题基于,-不饱和酮的优势结构,研究吩嗪类类天然产物的合成。
- 要解决的问题
早期,人们合成吩嗪以硝基苯和苯胺为原料,在苛性碱的存在下合成,但是反应很危险,又难以控制,只能得到少量的吩嗪前驱体-氧化吩嗪。氧化吩嗪经还原可以得到吩嗪。
随着研究领域的扩大与发展,目前合成吩嗪类化合物的方法有很多:如把N-苯基-2-硝基苯胺在铁粉作用下得到吩嗪,收率为46%:
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