文献综述
摘要
随着人们对三氟甲硫基化合物研究的深入，二氟甲硫基化合物（SCF2H或SCF2FG）近年来也成为了人们关注的热点（ＦＧ＝SO2Ph，SAr，COAr，Rf等）。与SCF3基团的亲脂性相比（pi;SCF3= 1.44），二氟甲硫基（SCF2H）的亲脂性较低（pi;SCF2H= 0.68），药物中引入强亲脂性的SCF3基团虽然能带来的更高的生物膜渗透性并提高生物利用度，但同时也可能会导致较高的代谢清除风险以及高毒性。[1-3]亲脂性较低的二氟甲硫基硫醚（SCF2H）基团作为弱的氢键供体可以为候选药物在亲水性和亲脂性之间提供令人满意的平衡。[4-6]因此，在新的药物、农用化学品、试剂和材料研究领域，二氟甲硫基化合物是优秀的候选者。然而，与合成含有SCF3H的化合物相比，合成含SCF2H的化合物的途径要少。二氟卡宾试剂就是一类高效且广泛应用的向分子中引入含氟基团的试剂。[7]
1.二氟卡宾简介
二氟卡宾是一种基态为单线态的卡宾，它有着较高的反应活性。[8]但与此同时，它的稳定性在所有二卤卡宾中却又是最好的。其稳定性似乎与氟原子与碳原子的相互作用有关。众所周知，活性高的物种对于不同反应位点没有选择性，而提高物种的稳定性，可以在牺牲部分反应活性的同时提高反应选择性。因此，二氟卡宾优越的稳定性使得它成为一类选择性很好的反应中间体。
二氟卡宾的历史起源可以追溯到上世纪四五十年代(图1)。
图1 二氟卡宾早期反应及其名称演变
随着对二氟卡宾试剂研究的深入，人们也开发出了各种新型的二氟卡宾前体以用于不同的有机反应中，其中总结出二氟卡宾的一些经典反应（图2）[9-11]。Haszeldine、Dolbier、Hartwig、Segall、Greaney等课题组和中科院上海有机所的陈庆云、胡金波和肖吉昌课题组分别开发了一系列具有代表性的二氟卡宾前体（图3）。[12]
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