二氨基二硝基吡唑的合成文献综述

 2022-11-27 04:11

文 献 综 述

摘要：不敏感材料的生产是近年来最具有挑战性的问题。实现了能量特性、稳定性和灵敏度的理想组合，这是当前高能材料界的初期目标之一。近年来，高氮含能化合物已成为新型高能钝感炸药的重要研究内容。1，4-二氨基-3，5-二硝基吡唑 (DADNP) 作为一种高氮含能材料，其具有如下特点［1］: ( 1) 分子中含氮量高( 44.68%) ，相对碳、氢含量较少，从而提高了氧平衡并增大了化合物的能量密度; ( 2) 分子中的氨基氢原子与硝基中的氧原子形成分子间氢键，增加了分子的稳定性; ( 3 ) 分子中具有-NH2反应位点，能参与多种类型的化学反应，因其本身的特性使其具有了广阔的应用前景。[2]

关键词：含能材料；1，4-二氨基-3，5-二硝基吡唑 (DADNP)；收率

  1. 引言

氮杂环类含能化合物中氮、氧原子电负性高，含氮量高，分子中含有大量高能量的N—N键和C—N键，且氮杂芳环体系能形成类苯结构的共轭大pi;键，因此该类化合物具有钝感、生成焓高、密度高、热稳定性好以及环境友好等性质特点，近年来受到研究人员的广泛关注。[3-7]

作为氮杂环类化合物的杰出代表，硝基吡唑及其衍生物是具有芳香性的稳定物质，结构中存在pi;电子体系，易于进行硝化、磺化、卤化等亲电取代反应[8]，其显著的特点是耐氧化、耐热、耐水解[9]，广泛应用于民用领域，如医药、农药、光敏材料、精细化工等方面[10]。然而，将硝基吡唑及其衍生物作为含能材料的研究相对较少。

20世纪70年代以来，国外对硝基取代吡唑的相关研究发现多硝基吡唑在含能材料应用方面具有许多优点[11]，硝基吡唑及其衍生物结构中吡唑环张力较大，且环上硝基基团的存在使其密度和氮含量增加，氧平衡更接近于理想值，可以改善目标化合物的爆轰性能。研究表明[12]，该类化合物具备了优良含能材料的高能钝感特性，有望成为TNT的替代物，作为一种优良的熔铸炸药载体用于军用混合炸药.

  1. 1，4-二氨基-3，5-二硝基吡唑 (DADNP)合成法与优势

2.1 3，5-二硝基吡唑的性能与合成法

      1. 3，5-二硝基吡唑的性能

1-氢-3，5-二硝基吡唑，熔点 173 ℃ ，分解温度317 ℃ ，密度1.80 g·cm －3，爆热 800.45 kJ·mol-1[13]，具有较高的热稳定性和化学稳定性，是典型的二硝基吡唑类化合物的含能结构单元［14］。

2.1.2 3，5-二硝基吡唑的合成优化

1971 年，4-溴-3，5-二硝基-1-甲基-吡唑首次被合成，成为合成其他3，5-二硝基吡唑化合物的重要中间体，但是该反应步骤繁琐，收率仅有 26% 。[15]

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